後期試験対策に「有機化合物100選ボット」をつくったよ!

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暗記ものにTwitterを使おう!

毎年，化学講義の約3分の1を有機化学に割り当てています．有機化学にはいろいろな有機化合物が登場するので，どれとどれを覚えるべきなのか迷うところです．それで，前もって「『化学を専攻しない，医療系の大学1年生』が覚えておくとよい有機化合物」を100点選んで公開し，後期試験でもソコから化合物を引っ張り出すことにしています*1．

こういうのを覚えるのにTwitterのボットを使おうと考えました．化合物100種類をランダムにツイートしてくれるボット．

↓たとえばこんな感じです．

【22】ポリプロピレン．略称はPP．熱可塑性高分子．プロピレンを重合して合成される．使い捨て注射器の筒，輸液バッグ，ストロー，衣裳ケース，玩具などに利用されている． pic.twitter.com/FcERSFU1Vc
— 有機化合物100選ボット (@OC100_bot) September 17, 2013

最初は思いつきから

後期の有機化学勉強用に，「有機化合物100選ボット」ってのを作ろうかと思ってるところ． #tnchem
— 野島高彦 Takahiko NOJIMA (@TakahikoNojima) September 15, 2013

って言ってみたところ，「ぜひ!」という反応が多数返ってきたので，作り始めました．アカウントは @OC100_bot です．

このアカウントは，医療系の学部1年生(北里大学の医療工と看護)向けに，工業化学科卒業の私が有機化合物を100個紹介するという試みです．有機化学的な興味よりも，医療や生活面での実用性に注目して性質を紹介しています．
— 有機化合物100選ボット (@OC100_bot) September 16, 2013

リストに入れている100点

(1)メタン，(2)エタン，(3)プロパン，(4)ブタン，(5)ペンタン，(6)ヘキサン，(7)ヘプタン，(8)オクタン，(9)塩化メチル，(10)ジクロロメタン，(11)クロロホルム，(12)四塩化炭素，(13)エチレン，(14)ポリエチレン(PE)，(15)アセチレン，(16)ポリアセチレン，(17)ブタジエン，(18)プロピレン，(19)スチレン，(20)塩化ビニル，(21)アクリロニトリル，(22)ポリプロピレン(PP)，(23)ポリスチレン(PS)，(24)ポリ塩化ビニル(PVC)，(25)ポリアクリロニトリル(PAN)，(26)アクリル酸，(27)ポリアクリル酸，(28)メタクリル酸メチル，(29)ポリメタクリル酸メチル(PMMA)，(30)酢酸ビニル，(31)ポリ酢酸ビニル(PVAc)，(32)ポリビニルアルコール(PVA)，(33)ビニロン，(34)塩化ビニリデン，(35)ポリ塩化ビニリデン(PVDC)，(36)テトラフルオロエチレン，(37)ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)，(38)メタノール，(39)エタノール，(40)1-プロパノール，(41)イソプロピルアルコール，(42)t-ブチルアルコール，(43)エチレングリコール，(44)ポリエチレングリコール(PEG)，(45)グリセリン，(46)ホルムアルデヒド，(47)ギ酸，(48)アセトアルデヒド，(49)酢酸，(50)無水酢酸，(51)アセトン，(52)シュウ酸，(53)マレイン酸，(54)フマル酸，(55)ジエチルエーテル，(56)ジメチルエーテル(DME)，(57)酢酸エチル，(58)油脂，(59)乳酸，(60)ポリ乳酸(PLA)，(61)グリコール酸，(62)ポリグリコール酸，(63)ベンゼン，(64)トルエン，(65)o-キシレン，(66)m-キシレン，(67)p-キシレン，(68)クロロベンゼン，(69)クメン，(70)フェノール，(71)サリチル酸，(72)アセチルサリチル酸，(73)サリチル酸メチル，(74)ニトロベンゼン，(75)アニリン，(76)アセトアニリド，(77)安息香酸，(78)シクロヘキサン，(79)o-クレゾール，(80)m-クレゾール，(81)p-クレゾール，(82)ナフタレン，(83)テレフタル酸，(84)ポリエチレンテレフタレート(PET)，(85)エチルアミン，(86)ジエチルアミン，(87)トリエチルアミン，(88)テトラエチルアンモニウム塩，(89)尿素，(90)アセトアミド，(91)ホルムアミド，(92)アセトニトリル，(93)アミノ酸，(94)蛋白質，(95)6,6-ナイロン，(96)アジピン酸，(97)ヘキサメチレンジアミン，(98)ニトログリセリン，(99)2,4,6-トリニトロトルエン(TNT)，(100)グルコース．

これらを選んだ根拠

私が担当している化学講義では，全30回のうち21回目から29回目を有機化学およびバイオテクノロジーにあてています．今年度の計画は以下のとおり．

(21) 有機化合物の世界 + アルカン
(22) アルケンとアルキン
(23) 酸素を含む有機化合物その1
(24) 酸素を含む有機化合物その2
(25) ベンゼン環を含む有機化合物
(26) 窒素を含む有機化合物
(27) ポリマーの化学
(28) バイオテクノロジーを支援する化学
(29) 西暦2023年の化学〜あなたが医療従事者として活躍している時代の化学〜

これらの内容を理解するために引っ張り出して来る化合物を100個選んだ結果，上記のようなものが残ったわけです．ぜんぶが「重要な」化合物というわけではなくて，他の化合物を説明するために必要になるものも含まれています．異性体の存在を説明するためとか，合成ルートを説明するためとか．

それから，ポリマー1点につき少なくとも1点のモノマーを覚える必要があるので，ここでも数が増えちゃっています．

そんな感じ．

大学受験とか，私が担当していないコースの化学の定期試験対策には役に立たないかもしれませんのであしからず．

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「医療系の大学1年生が覚えておくとよい有機化合物100選」を選んだ経緯 - 大学1年生の化学(北里大学・野島高彦)

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私はこういう人 - 大学1年生の化学(北里大学・野島高彦)